1/10 ビニロンの合成方法について

昨日の学習時間は約4h でした。

「岡野の化学」60を視聴し、ビニロンについて学んだのでアウトプットします。

目次

ビニロンとは

1939年に、日本人が初めて発明した合成繊維です。ナイロンの発明に2年遅れて、世界で2番目につくられた日本初の合成繊維なのです。

特徴は親水性と吸湿性があり、木綿によく似ています。

以下に製造方法をまとめます。

⓵ アセタール化

ポリビニルアルコールという物質があります。

1924年にドイツ人によって発明された合成樹脂の一種ですが、この物質に塩析を起こすと、繊維状に固まります。ただこのままだと、非常に親水性が高くて水に溶けてしまい繊維として使えないので、繊維として使えるようにする必要があります。

ポリビニルアルコールの親水性の高さはヒドロキシ基(-OH)を多くもつことからきています。

なのでこのポリビニルアルコールにアセタール化という処理を施すことによって、-OH基を減らし、水に溶けない部分をつくり出します。

具体的にはホルムアルデヒドを加えます。

ホルムアルデヒドの酸素原子とポリビニルアルコールの-OH基のHが結びつき脱水が起こることで、メチレン基(-CH₂-)がついた環状構造ができあがります。

このメチレン基は水に溶けにくい性質をもちます。

ここで全ての-OH基を失くしてしまうのではなく、60~70%は残しています。そのことによって吸湿性が残り、繊維として使える性質をもったビニロンができあがるのです。

② けん化が必要

ポリビニルアルコールを製造するのに、ビニルアルコールから直接付加重合して合成できそうに思えますが、実際はできません。

理由は、ビニルアルコールという物質が非常に不安定な物質で、アセトアルデヒドに変わってしまうからです。(ケト-エノール互変異性

そのため、一度別の物質(側鎖をつける)に変え、ポリマー化した後にけん化する、というまわりくどい方法をとります。

具体的には、

まずビニルアルコールの生成材料であるアセチレンに酢酸を加えて酢酸ビニルをつくります。

その後酢酸ビニルをポリマー化し、ポリ酢酸ビニルをつくります。

このポリ酢酸ビニルはエステル結合を含む構造をもっているため、加水分解するとアルコールとカルボン酸が出てきます。(エステル化と加水分解は可逆反応)

けん化とは、エステルを塩基を用いて加水分解することをいいます。

こうしてポリビニルアルコール(と酢酸ナトリウム…は水に溶けている)が出来上がります。

おわり

ここまでで30分かかってしまいました…もうちょっと図とか入れたい、わかりにくい…

ですがアウトプットしたことによって、頭にはしっかり刻まれたと思うのでよし!

今日は幼稚園の保育参観で午前中はつぶれます(泣)

これから「岡野の化学」61視聴します!苦手な計算だ…

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